Madonna ha affermato d'essere stata vinta dalla commozione quando ha visto il film "Milk" che vide protagonista l'ex marito Sean Penn. L'attore nel lungometraggio interpretava il politico gay Harvey Milk; Madge e Penn si sposarono nel 1985 per poi
divorziare dopo quattro anni. A "Interview" la cantante ha detto: "'Milk' è stato un film fantastico. Non smettevo di piangere, mi è piaciuto tantissimo e lui (Penn) è stato straordinario. Ho capito subito perché si fosse affezionato a quel film e come mai abbia detto 'sì' in 2 secondi dopo che gli avevano proposto il ruolo. 'Milk' mi ha fatto tornare in mente tanti ricordi. Come, ad esempio, quando all'inizio mi trasferii a New York per fare la ballerina e iniziò la storia dell'Aids. Nessuno sapeva cosa fosse. Poi, improvvisamente, ecco che tutti questi begli uomini che avevo attorno, gente alla quale volevo bene, si mettono a morire uno dietro l'altro. Era una scena viva, con arte e politica e questo bellissimo spirito che c'era. C'erano Andy Warhol e Keith Haring e Jean-Michel Basquiat e Kenny Scharf. C'è un sacco di gente che è morta. Una delle ragioni per le quali ho pianto tanto credo sia stata questa".