Disponibile in due differenti formati, una versione "deluxe" da 4 CD e una "super deluxe" da 10, "Se io avessi previsto tutto questo. La strada, gli amici, le canzoni" è un box che contiene il meglio degli album in studio di Francesco Guccini, il cui ultimo album - "L'ultima Thule" - risale al 2012: "Ho scoperto delle canzoni che mi ero dimenticato. Certi arrangiamenti sono invecchiati, ovviamente. Ho scoperto con grande meraviglia certi concerti dal vivo, come quello di Vienna del '92, inserito nel box", ha detto Guccini.
Nel box figurano inediti ("Allora il mondo finirà", "L'osteria dei poeti"), collaborazioni (uno dei CD, il quarto, è interamente dedicato ai duetti: da "Emilia" con Dalla e Morandi a "Gerardo nuvola 'e povere" con Enzo Avitabile, passando per "Gli amici" con Vecchioni e "Auschwitz" con i Modena City Ramblers), rarità (le versioni alternative di "Eskimo" e la "rap version" di "L'avvelenata"), booklet con foto e introduzioni ai brani scritte dallo stesso Guccini, in aggiunta a un libro di 48 pagine.
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