Dylan pubblica Time Out Of Mind nel 1997, un album che - specialmente rispetto alla produzione degli anni Ottanta - viene accolto positivamente sia dalla critica che dai fan.
Si tratta del primo disco di brani inediti da Under the Red Sky del 1990 e si aggiudica ben tre Grammy come miglior album folk contemporaneo, miglior performance vocale (Cold Irons Bound) e album dell'anno.
La produzione dell'album viene affidata a Daniel Lanois, al quale si deve anche lo scatto che diventerà l'immagine di copertina, con il cantautore seduto nello studio di registrazione.
Grazie anche alla presenza del collaboratore e amico Lanois, il risultato è un album caldo e suggestivo - con le sue 11 tracce dall'anima blues, folk e R&B - dal quale emerge un Dylan più profondo e maturo, a tratti malinconico.