Pubblicato nel 1990, Under The Red Sky rappresenta un disco controverso, che divide da subito critica e pubblico tra chi lo considera un seguito bislacco (e in parte deludente) del precedente Oh Mercy e chi, invece, ne apprezza l'originalità.
L'album è prodotto da Don Was e Jack Frost (pseudonimo dietro il quale si cela lo stesso Dylan) e vede la partecipazione di una serie di nomi illustri.
Tra questi spiccano Jimmie Vaughan (10.000 Men, God Knows, Handy Dandy, Cat's In The Well), Slash (nella traccia di apertura, Wiggle Wiggle), Elton John (2x2), George Harrison (nella title track), David Crosby (Born In Time e 2x2), Stevie Ray Vaughan (10.000 Men, God Knows, Cat's In The Well) e Bruce Hornsby (Born In Time, T.V. Talkin' Song).
Una caratteristica peculiare di Under The Red Sky è legata ai testi, scritti in forma di filastrocca e, probabilmente, pensati proprio per i bambini. Il disco, infatti, è dedicato a Gabby Goo Goo, soprannome con cui Dylan chiamava la figlia di quattro anni.