Il suo giorno doveva essere il 3 febbraio del 1959, ma il destino, concretizzatosi in un'estermporanea sfida a testa o croce con Ritchie Valens, per lui aveva altri piani: Tommy Allsup, veterano del western swing, è morto all'età di 85 anni lo scorso 12 gennaio in un ospedale di Springfield, Missouri, dove era ricoverato per le complicazione sorte dopo un'intervento chirurgico per la cura di un'ernia.
Nato il 24 novembre del 1931 a Owasso, Oklahoma, apprezzatissimo turnista per decenni al fianco dei più grandi nomi della musica popolare americana - tra gli altri, Merle Haggard, Willie Nelson e Roy Orbison - Allsup, il 3 febbraio del 1959 era in tour con Buddy Holly, con il quale aveva fatto tappa - con il Winter Dance Party tour - a Mason City, Iowa, insieme a Ritchie Valens e "Big Bopper" Richardson. Il resto, come si dice, è storia: il chitarrista avrebbe dovuto prendere il Beechcraft 35 Bonanza affittato dagli organizzatori per raggiungere Fargo insieme a Holly e Richardson ma Valens, al quale l'idea di viaggiare via terra tra le due città non piaceva, lo pregò di cedergli il posto. Lui, abbastanza indifferente al proposito, decisa di far scegliere la sorte per lui: "Valens mi chiede quattro o cinque volte di cedergli il posto in aereo", spiegherà lui anni dopo, nel corso di un'intervista visibile nel frame video qui sotto, "Per qualche ragione, tirai fuori una moneta da 50 centesimi dalla tasca e la lanciai. Lui disse 'testa' e uscì testa. Così uscii dalla macchina per avvertire Buddy. Gli dissi: 'Non vengo: io e Ritchie abbiamo fatto testa o croce, e verrà lui al mio posto'. Lui disse: 'Figo'".
Nelle primissime ore del 3 febbraio l'aereo si schiantò, poco dopo il decollo, uccidendo tutti gli occupanti: l'incidente passerà alla storia come "The Day the Music Died" grazie a Don McLean, che dedicò alla sciagura il suo brano singolo, "American Pie".