Registra il suo primo album - THE NEW BOSS GUITAR – nel 1964, seguito da IT’S UPTOWN WITH THE GEORGE BENSON QUARTET (1965). Dopo aver prestato il suo talento a musicisti jazz di fama come Miles Davis (si può ascoltare in MILES IN THE SKY del 1968), Deodato, Jorge Dalto, Hank Crawford, Tony Bennet, Quincy Jones, Chet Atkins…
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